Что означает фраза " Цугундер по тебе плачет "?

Насколько мне известно, данное выражение использовалось лишь в контексте тюремного заключения. То есть обычно такое говорят в адрес человека, который за свои поступки должен отсидеть в тюрьме. На самом деле слово "цугундер" обозначает не только лишь тюрьму, но и любое другое место, где действует строгий контроль и режим тюремного типа. Самостоятельно "цугундер" не используется и входит лишь в устойчивые выражения, которые можно считать неким жаргоном. В основном же его использовали в армии, когда необходимо было наказать солдат, нарушивших правила, методом многочисленных ударов палками.

Цугундер означает не только тюремное заключение. Эта фраза из немецкого языка означала еще и тяжкое наказание, которое применялось в русской армии и заключалось в сотне ударах плетьми. 

Довести до цугундера буквально значило подставить человека под тяжелое наказание и/или тюремный срок. То есть стать причиной такого наказания, вплоть до тюрьмы.